（+官能基+）： 有機化学
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官能基（特有な性質を示す基）functional groups |
化合物の例 |
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名称 （水溶性） |
構造 |
一般名 |
特徴 |
名称 |
化学式 |
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ﾋﾄﾞﾛｷｼﾙ基(ｵ) （水酸基） ｱﾙｺｰﾙ：（中性） ○ hydroxy group |
－OH |
R-O-H ｱﾙｺｰﾙ （R:炭化水素基） |
・Naと反応して H2 発生 ・無水酢酸 (CH3CO)2Oで ｱｾﾁﾙ化する ・NaOHaqとは 反応しない |
ﾒﾀﾉｰﾙ[1級] ｴﾀﾉｰﾙ[1級] 2-ﾌﾟﾛﾊﾟﾉｰﾙ [2級] |
CH3OH C2H5OH（ﾖ） CH3CH(OH)CH3（ﾖ） |
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ﾌｪﾉｰﾙ類： （弱酸性） phenols ○ （ﾌｪﾉｰﾙ性 ﾋﾄﾞﾛｷｼ基） phenolic hydroxy group /phenyl group |
C6H5-OH
C6H5- ﾌｪﾆﾙ基 （ｵ） |
ﾌｪﾉｰﾙ類
ﾍﾞﾝｼﾞﾙｱﾙｺｰﾙ C6H5CH2OH はﾌｪﾉｰﾙ類ではない |
・NaOHaq, Naと 反応してH2 発生 , NaHCO3aq に不溶 ・FeCl3(Ⅲ)(aq) で青紫~赤紫 ・無水酢酸(CH3CO)2Oで ｱｾﾁﾙ化する |
ﾌｪﾉｰﾙ（紫） o-ｸﾚｿﾞｰﾙ（青） Naﾌｪﾉｷｼﾄﾞ 酢酸ﾌｪﾆﾙ ｻﾘﾁﾙ酸（紫） |
C6H5OH C6H4(CH3)OH C6H5ONa C6H5OCOCH3 C6H4OHCOOH(o) |
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ｶﾙﾎﾞｷｼﾙ基 ○ （ｶﾙﾎﾞｷｼ基） （弱酸性） (ﾒ) carboxyl group |
－COOH |
R-COOH ｶﾙﾎﾞﾝ酸 R-C=O-OH |
・NaHCO3aq,Na2CO3を 加えるとH2O+CO2 ・NaOHaqに 溶ける ・Mg→H2↑ ・ｱﾙｺｰﾙと反応してｴｽﾃﾙ生成 |
酢酸 安息香酸 ﾌﾟﾛﾋﾟｵﾝ酸 ﾌﾀﾙ酸 ｷﾞ酸 |
CH3COOH C6H5COOH C2H5COOH C6H4(COOH)2(o) HCOOH |
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ｶ ﾙ ﾎﾞ ﾆ ﾙ 基 CO |
ｱﾙﾃﾞﾋﾄﾞ基・ﾎﾙﾐﾙ基 （還元性） ○酸化されやすい (ﾒ) （中性） aldehyde group |
－CHO
R-C=O-H |
R(H)-CHO ｱﾙﾃﾞﾋﾄﾞ
-COHと 書かない |
・銀鏡反応 ・ﾖｰﾄﾞﾎﾙﾑ反応 ・ﾌｪｰﾘﾝｸﾞ反応 （Cu2Oの 赤色沈殿） |
ｱｾﾄｱﾙﾃﾞﾋﾄﾞ ﾎﾙﾑｱﾙﾃﾞﾋﾄﾞ ﾍﾞﾝｽﾞｱﾙﾃﾞﾋﾄﾞ ｷﾞ酸 ｻﾘﾁﾙ酸 |
CH3CHO（ﾖ） HCHO C6H5CHO HCOOH C6H4OHCOOH(o) |
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ｹﾄﾝ基・ｹﾄ基 （中性） ○ 酸化され にくい ketone, keto group |
＞C=O
carbonyl group |
R-CO-R’ ｹﾄﾝ |
・H2付加で ｱﾙｺｰﾙに ・ﾖｰﾄﾞﾎﾙﾑ反応 （注意）銀鏡反応およびﾌｪｰﾘﾝｸﾞ反応示さず |
ｱｾﾄﾝ ｴﾁﾙﾒﾁﾙｹﾄﾝ |
CH3COCH3（ﾖ） CH3COC2H5 |
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ｱﾐﾉ基 ○ （弱塩基性）(ｵ)
amino group |
－NH2 |
R-NH2 ｱﾐﾝ |
・さらし粉を 加えると赤紫 ・HCl(aq)を加え冷却しながら 亜硝酸ﾅﾄﾘｳﾑNaNO2 →ｼﾞｱｿﾞ化 |
ｱﾆﾘﾝ ﾒﾁﾙｱﾐﾝ |
C6H5NH2 CH3NH2
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ﾆﾄﾛ基 ☓ （中性）(ﾒ) nitro group (cf)-CNﾆﾄﾘﾙ基 nitryl group |
－NO2 |
R-NO2 ﾆﾄﾛ化合物
ﾆﾄﾛｸﾞﾘｾﾘﾝは 硝酸ｴｽﾃﾙ |
・ﾆﾄﾛ基が多いと爆発性あり ・Pt触媒でH2を 作用させると 還元される （C6H5-NH2） ・SnまたはFeと HCl(aq)で還元されｱﾐﾉ基-NH2になる |
ﾆﾄﾛﾍﾞﾝｾﾞﾝ ﾋﾟｸﾘﾝ酸 2,4,6-ﾄﾘﾆﾄﾛﾄﾙｴﾝ |
C6H5NO2 C6H2OH(NO2)3 C6H2CH3(NO2)3 |
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ｽﾙﾎ基 ○ （強酸性）(ﾒ) sulfo group |
－SO3H |
R-SO3H ｽﾙﾎﾝ酸 |
・塩基と反応して 塩をつくる ・ｼﾞｴﾁﾙｴｰﾃﾙ, NaHCO3aq, NaOHaqに 溶ける |
ﾍﾞﾝｾﾞﾝｽﾙﾎﾝ酸 |
C6H5SO3H |
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ｴｰﾃﾙ結合 ☓ （中性） ether bond |
－O－ |
R-O-R’ ｴｰﾃﾙ |
・Na,酸,塩基とも に反応しない ・単糖を結びつけ たｴｰﾃﾙ結合 C-O-Cを ｸﾞﾘｺｼﾄﾞ結合という |
ｼﾞﾒﾁﾙｴｰﾃﾙ ｼﾞｴﾁﾙｴｰﾃﾙ ｴﾁﾙﾒﾁﾙｴｰﾃﾙ |
CH3OCH3 C2H5OC2H5 CH3OC2H5 |
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ｴｽﾃﾙ結合 ☓ （中性）
ester bond |
－COO－ or －C－O－ || | O |
R-COO-R’ ｴｽﾃﾙ
R-C=O-O-R’ |
・芳香性あり ・NaOHaqで 加熱すると 加水分解反応 （けん化） ・ｶﾙﾎﾞﾝ酸と ｱﾙｺｰﾙの 加水分解で 生成 |
酢酸ﾒﾁﾙ 酢酸ｴﾁﾙ ｱｾﾁﾙｻﾘﾁﾙ酸 |
CH3COOCH3 CH3COOC2H5 C6H4(OCOCH3) COOH(o) |
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ｱﾐﾄﾞ結合 ・ｱﾐﾉ酸の場合は、 ﾍﾟﾌﾟﾁﾄﾞ結合という peptide bond NHC=O, CONH amino bond |
－N－C－ | || H O |
ｱﾐﾄﾞ -NHC=O, -CONHとも |
・NaOHaqで 加熱すると 加水分解反応 |
ｱｾﾄｱﾆﾘﾄﾞ |
C6H5NHCO-CH3 |
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ｱﾐﾉ酸のｶﾙﾎﾞｷｼﾙ基とほかのｱﾐﾉ酸のｱﾐﾉ基との間で1分子の水が取れてできるｱﾐﾄﾞ結合を特に「ﾍﾟﾌﾟﾁﾄﾞ結合」という。ﾍﾟﾌﾟﾁﾄﾞ結合をもつ化合物をﾍﾟﾌﾟﾁﾄﾞという。多数のｱﾐﾉ酸がﾍﾟﾌﾟﾁﾄﾞ結合で結合した化合物をﾎﾟﾘﾍﾟﾌﾟﾁﾄﾞという。蛋白質はﾎﾟﾘﾍﾟﾌﾟﾁﾄﾞ鎖からなる天然高分子である。 |
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ｱﾙｷﾙ基CnH2n+1 |
ｱﾙｶﾝCnH2n+2からH原子が１個取れた原子団。〔例〕ﾒﾁﾙ基CH3-・ｴﾁﾙ基CH3CH2-, C2H5-・ﾌﾟﾛﾋﾟﾙ基CH3CH2CH2-,C3H7-・ﾌﾞﾁﾙ基CH3CH2CH2CH2-, C4H7- （ﾋﾞﾆﾙ基CH2=CH-・ﾒﾁﾚﾝ基-CH2-・ﾌｪﾆﾙ基C6H5-などはｱﾙｷﾙ基ではない） |
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・「R-」は炭化水素基を表す。〔例〕ﾒﾁﾙ基CH3- ｴﾁﾙ基CH3CH2- ﾌﾟﾛﾋﾟﾙ基CH3CH2 CH2-
2-ﾒﾁﾙｴﾁﾙ基CH3CH(CH3)-, ﾋﾞﾆﾙ基CH2=CH-, ﾌｪﾆﾙ基（ｲｿﾌﾟﾛﾋﾟﾙ基）C6H5- など。
・(ｵ)：ｵﾙﾄﾊﾟﾗ配向性置換基 (ﾒ)：ﾒﾀ配向性置換基 （ﾖ）：ﾖｰﾄﾞﾎﾙﾑ反応
・ｹﾄﾝ基とｱﾙﾃﾞﾋﾄﾞ基の中の>C=Oをｶﾙﾎﾞﾆﾙ基という。（ｶﾙﾎﾞﾆﾙ化合物）
・ｷﾞ酸H-COOHはｱﾙﾃﾞﾋﾄﾞ基-CHOとｶﾙﾎﾞﾆﾙ基（ｹﾄﾝ基）>C=Oをもつので、
還元性と酸性の両方の性質あり。（銀鏡反応を示すのは還元性あり）
・ｻﾘﾁﾙ酸C6H4OHCOOHはﾌｪﾉｰﾙ類C6H5OHとｶﾙﾎﾞﾝ酸RCOOHの両方の性質をもつ。
・「－OH」は無機化合物では塩基を、有機化合物では炭化水素につくとｱﾙｺｰﾙを表す。
・ｶﾙﾎﾞｷｼﾙ基-COOHとｱﾐﾉ基-NH2から1分子のH2Oが取れて生じた結合がｱﾐﾄﾞ結合。
あるｱﾐﾉ酸のｶﾙﾎﾞｷｼﾙ基と隣り合った別のｱﾐﾉ酸のｱﾐﾉ基から水が取れて生じた場合がﾍﾟﾌﾟﾁﾄﾞ結合。
・ﾆﾄﾛｸﾞﾘｾﾘﾝは硝酸ｴｽﾃﾙであり、ﾆﾄﾛ化合物ではない。
・ﾋﾄﾞﾛｷｼ酸：ﾋﾄﾞﾛｷｼ基-OHをもつｶﾙﾎﾞﾝ酸R-COOH（-OHと-COOHの両方をもつ）
〔例〕乳酸CH3CH(OH)COOH（光学異性体あり）
酒石酸HOOCCH(OH)CH(OH)COOH（光学異性体あり）
ﾌﾏﾙ酸(cis-)HOOCCH=CH-COOH
ﾏﾚｲﾝ酸(trans-) HOOCCH=CH-COOH（ﾌﾏﾙ酸とﾏﾚｲﾝ酸は光学異性体cis, transの関係）
・ｱﾐﾉ酸：同一分子内にｶﾙﾎﾞｷｼﾙ基-COOHとｱﾐﾉ基-NH2とをもつ有機化合物。20種類ある。
○その他の「基」
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炭化水素基 (R-) |
ｱﾙｷﾙ基 R-, CnH2n+1- |
ﾒﾁﾙ基(ｵ) |
CH3- （ﾒﾀﾝCH4より） |
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ｴﾁﾙ基 |
CH3CH2- （ｴﾀﾝC2H6より） |
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ﾌﾟﾛﾋﾟル基 |
CH3CH2CH2- （ﾌﾟﾛﾊﾟﾝC3H8より） |
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ｲｿﾌﾟﾛﾋﾟﾙ基 |
(CH3)2CH- |
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ﾒﾁﾚﾝ基 |
-CH2- |
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ﾋﾞﾆﾙ基 |
CH2=CH- ｴﾃﾆﾙ基とも。ﾋﾞﾆﾙ化合物 （重合性） |
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ﾌｪﾆﾙ基(ｵ) |
C6H5- ﾍﾞﾝｾﾞﾝからH原子を1個除いたｱﾘｰﾙ基 Ph |
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ｱｾﾁﾙ基(ﾒ) |
CH3CO- 酢酸から誘導されるｱｼﾙ基 Ac |
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ﾊﾞﾚﾘﾙ基 |
C4H9CO- 吉草酸から誘導されるｱｼﾙ基 |
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ﾍﾞﾝｼﾞﾙ基 |
C6H5-CH2- C6H5CH2OH（ﾍﾞﾝｼﾞﾙｱﾙｺｰﾙ） |
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ﾒﾄｷｼ基（ｵ） |
-OCH3 |
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ｱｾﾄｱﾐﾄﾞ基(ｵ) |
-NHCOCH3 |
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ﾄﾘﾒﾁﾙｱﾝﾓﾆｳﾑ基 |
-N+(CH3)3OH－ |
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その他 |
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ｱｿﾞ基 |
-N=N- ｱｿﾞ化合物 （有色） |
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ｼﾞｱｿﾞ基 |
-N+≡N ｼﾞｱｿﾞﾆｳﾑ塩 C6H5N+=NCl－（塩化ﾍﾞﾝｾﾞﾝｼﾞｱｿﾞﾆｳﾑ） |
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ｼｱﾉ基(ﾒ) |
-CN (ﾒ) |